beşiktaş, 1962-63 sezonundan bu yana katıldığı türkiye kupası'nda 5 kez bir ikinci lig takımına mağlup oldu.
özellikle 1960'lı yılların sonunda ve 1980'li yıllarda türkiye kupası'nda başarılı olamayan ''kara kartallar'', ilk olarak 1964-65 sezonunda trabzon idmanocağı'na 1-0, 1979-80 sezonunda ikinci lig takımı lüleburgazspor'a 2-1, 1980-81 sezonunda ankaragücü'ne 3-0, 1999-2000 sezonunda çanakkale dardanelspor'a 1-0 ve son olarak da inegölspor'a 1-0 yenildi. beşiktaş'ın kupada ikinci lig takımlarına yenildiği maçlar ve sonuçları şöyle:
inegölspor: bora sevim, aydın taşkın, şenol can, murat suçi, kemal hastürk, mesut çaytemel, haşim aygün, özgür çetiner (özgür çelik 82), metin akan (bora yelken 90), emin aladağ, ferdi aksakal (yücel kaya 77)
sarı kartlar: aydın 70
beşiktaş: murat şahin, ibrahim toraman, çağdaş atan, ali tandoğan, koray avcı, mustafa doğan, tayfur havutçu (kleberson 60), tümer metin (ibrahim üzülmez 46), bobo (sergen yalçın 60), ibrahim akın, tomas jun
yardımcı hakemler: serkan gençerler, serdar diyadin
4. hakem: mücahit tatar
gözlemci: esat eriş
inegölspor: bora sevim, aydın taşkın, şenol can, murat suci, kemal hastürk, mesut çaytemel, haşim aygün, özgür çetiner (dk. 80 özgür çelik), metin akan (dk. 88 bora yelken), emin aladağ, ferdi aksakal (dk. 75 yücel kaya)
yedekler: haydar yılmaz, murat yılmaz, gökhan bağdemir, müjdat aksaka
teknik direktör: ?
beşiktaş a.ş.: murat şahin, ibrahim toraman, çağdaş atan, ali tandoğan, mustafa koray avcı, mustafa doğan, tayfur havutcu (dk. 56 ali rıza sergen yalçın), tümer metin (dk. 46 ibrahim üzülmez), deyvison rogerio da silva (dk. 56 jose kleberson pereira), ibrahim akın, tomas jun
yedekler: volkan ünlü, rıza şen, ali mehmet güneş, aydın karabulut
teknik direktör: ?
goller: (1-0) dk. 50 ferdi aksakal (ayakla)
sarı kartlar: dk. 68 aydın taşkın (inegölspor) dk. 87 tomas jun (beşiktaş a.ş.)
kırmızı kartlar: dk. 63 [çift sarıdan] mustafa koray avcı (beşiktaş a.ş.)
) 
