1. tur maçları, 1968-69 türkiye 3. ligi'nde gruplarını ilk sırada bitiren 2 takım, 1968-69 türkiye amatör futbol şampiyonası'nda final grubuna kalan 4 takım, 1968-69 türkiye 2. ligi'nde gruplarında ilk 4 sırayı alan 8 takım ve 1968-69 türkiye 1. ligi'nde oynayan 15 takımla birlikte toplam 28 takımla oynanmıştır. (adana sümerspor kura sonucu maç yapmadan üst tura yükseldi.)
amatör futbol şampiyonluğu kapsamında pek çok başarılara imza atan ve hep üst sıralarda yer alan izmir denizgücü, bu başarıları nedeniyle birçok kez türkiye kupası’nda oynama başarısı da gösterdi. birkaç kez galatasaray ve beşiktaş gibi güçlü rakiplerle de eşleşti. bunlardan en önemlisi 1969 yılında ilk kademe maçlarında oynadığı galatasaray müsabakasıdır. g.saray, geçen sezonun lig şampiyonudur ve o yıl şampiyon kulüpler kupası’nda çeyrek final oynama başarısını göstermiş, güçlü bir kadroya sahiptir. gökmen vardır, mazlum fırtına vardır. mazlum fırtına, bu kupa ayağında, eski kulübüne karşı oynamak gibi bir kaderle karşılaşmıştır. onca gücüne rağmen koskoca g.saray, amatör denizgücü karşısında zor tutunmuştur. maçın her iki ayağında da ancak 1-0 gibi bir skorla sahadan ayrılabilmiştir. fark yapma rüyasıyla gelen cim bom, direnen amatörlerin karşısında zor durumlara düşmüş, umduğu ile değil, bulduğu ile yetinmek zorunda kalmıştır.
