istanbul futbol ajanlığının tertip ettiği istanbul kupası'nın beşinci sezonuna istanbul 1. ve 2. küme'den toplam 36 kulüp iştirak etmiştir. 2 eylül 1945 ile 17 şubat 1946 tarihleri arasında oynanmıştır. tek maçlı eleminasyon sistemine göre oynanan müsabakalarda; galip bir üst tura geçerken, mağlup takım elenmiştir. müsabakanın berabere bitmesi halinde ise bir maç daha oynanmıştır.
mevsim başı kupa maçlarında takımımız beklenmedik başarılara imza attı. 3 eylül 1945 günü, birinci kümenin canavar ekibi vefa ile 4-4 berabere kaldık. hakem m.güventürk’tü. kadromuz kalede nevzat, bekler hüseyin, osman, haflar mustafa, emin, abdullah, forvet cemal, şeref, fethi, veysel, rıfat şeklindeydi. maça seyirci desteğinde, hızlı giren yeşil beyazlılar ilk dakikalarda 2-0 öne geçti. buna şeref’in iki golüyle karşılık verip, ilk devreyi eşitlikle kapadık. veysel’in golüyle öne geçmemize karşı yediğimiz iki gol ile yenik duruma düştük. fethi’nin 88.dakikadaki golü maçı uzatmaya götürdü. otuz dakikalık temdit bölümünde sonuç değişmedi.
