istanbul futbol ajanlığının tertip ettiği istanbul kupası'nın ilk sezonuna istanbul 1. ve 2. küme takımları iştirak etmiştir. 12 ekim 1941+15 mart 1942 tarihleri arasında oynanan maçlara 28 kulüp katılmıştır. tek maçlı eleminasyon sistemine göre oynanan müsabakalarda; galip bir üst tura geçerken, mağlup takım elenmiştir. müsabakanın berabere bitmesi halinde ise bir maç daha oynanmıştır.
9.kasım.1941 - 75 sene önce bugün, istanbul kupası 1.tur maçında fenerbahçe istiklal'i 11-0 yendi. fenerbahçe stadı'nda selami akal'ın hakemliğinde oynanan maçta nuri pekesen - muammer oraman, murat alyüz - aydın bakanoğlu, zeynel üner, esat kaner - turhan akra, naim şukal, melih kotanca, ibrahim iskeçe ve cemil kadrosuyla oynayan fenerbahçe'nin gollerini melih (4), cemil (2), turan (2), naim (2) ve ibrahim attılar.
) 
