1995-96 sezonunda fenerbahçe’nin şampiyon olmasında büyük katkısı olan, ancak sezon sonunda beklenmedik bir şekilde istanbulspor’a giden aykut kocaman, faal futbol hayatını noktaladıktan sonra başladığı teknik direktörlük kariyerinde, eski takımına karşı yaptığı maçlarda umduğunu bulamadı. teknik direktörlük yaptığı istanbulspor, malatyaspor, konyaspor ve ankaraspor takımlarında eski kulübü fenerbahçe ile 12 kez karşılaşan aykut kocaman, sahadan yalnızca 3 kez galibiyetle ayrılırken, 1 mücadelede ise eşitlik bozulmadı. teknik direktör metin türel’in istifa etmesinin ardından antrenör olarak çalıştığı istanbulspor’da, 2001-02 sezonundan itibaren teknik sorumlu olarak göreve başlayan aykut kocaman, 19 ağustos 2001 tarihinde eski takımına karşı çıktığı ilk maçını 1-0 kazandı. sarı-siyahlı ekibi çalıştırdığı 2002-03 ve 2003-04 sezonlarında fenerbahçe’yi 2-0 ve 3-0’lık skorlarla yenmeyi başaran kocaman, daha sonraki sezonlarda bu başarısını tekrarlayamadı. fenerbahçe, eski yıldızının çalıştırdığı takımlara karşı 8 galibiyet elde ederken, teknik direktör kocaman, sarı-lacivertli ekip karşısında en farklı yenilgisini konyaspor’u çalıştırdığı 2005-06 sezonunda 5-0’lık skorla aldı. kocaman, fenerbahçe’ye karşı verdiği son 2 sınavında güçlü rakibinden 1 puan alabildi. 2006-07 sezonunda, başkentte oynanan ilk karşılaşmada fenerbahçe, 20 ve 25. dakikalarda alex ve lugano’nun golleriyle öne geçerken, mavi-beyazlılar, 51 ve 59. dakikalarda jaba ve mehmet yılmaz’ın golleriyle sahadan 2-2 beraberlikle ayrıldı. ikinci yarıdaki maçta ise fenerbahçe, 2-1’lik skorla gülen taraf oldu. sarı-lacivertliler, vederson’un penaltıdan attığı gole tuncay ve alex’le karşılık vererek galibiyete uzandı.
