1999-2000 sezonu türkiye kupası açısından son derece enteresan bir sezondu. 2. lig takımları 3. turda fırtına gibi esmişler ve çok süpriz sonuçlara imza atmışlardı.
fenerbahçe'nin pendikspor ve beşiktaş'ın çanakkale dardanelspor gibi 2. lig takımlarına daha 3. turda (1. lig takımlarının oynamaya başladığı ilk tur) yenilerek elenmeleri dışında gençlerbirliği de aydın'ın 2. lig temsilcisi olan yeni nazillispor'a yenilerek kupada safdışı kalmıştı.
not: yeni nazillispor ve çanakkale dardanelspor 99-00 sezonunda çeyrek finale kadar yükseldiler.
