1999-2000 sezonu özellikle türkiye kupası açısından çok enteresan ve süpriz sonuçlara imza atılan br sezondu. fenerbahçe'nin 2. ligin yeni takımlarından pendikspor'a 2-1 yenilerek elenmesinin daha etkisi geçmeden, 1 gün sonra bu sefer beşiktaş, 2. lig takımlarından çanakkale dardanelspor'a 1-0 yenilerek kupaya veda etmişi. gerçi bu maç fenerbahçe'nin pendikspor mağlubiyetinin gölgesinde kaldı herhalde.
