1999-2000 sezonunda galatasaray, şampiyonlar ligi’ne veda edince yoluna uefa kupası’nda devam etmişti. bu kupadaki ilk rakibi ise italya ekibi bologna oldu. italya’da oynanan ilk maçta galatasaray, bologna ile 1-1 berabere kalmış ve avantajlı bir skorla istanbul’daki maça çıkma şansı yakalamıştı.
galatasaray, 9 aralık 1999 tarihinde oynanan istanbul’daki maça 4. dakikada hasan'ın nefis volesiyle fileleri havalandırarak başlamıştı. fakat üç dakika sonra, büyük bir savunma hatası gelmiş, ventola'nın golüne engel olamamıştık. ama 29. dakikada ümit'in vuruşuyla yeniden üstünlüğü yakalamıştık.
galatasaray ikinci yarıya kötü başlamış, uzun süre oyunu kendi sahasında kabullenmişti. öyle ki, son dakikalarda capone topu çizgiden çıkarmış ve galatasaray’ı tura yaklaştırmıştı.
hakem günter benko’nun son düdüğü ile galatasaray, karşılaşmayı 2-1 kazanmış ve uefa’da son 16’ya kalmıştı. galatasaray, uefa kupası’na giden yolda bir adım daha atmıştı.
teknik direktör fatih terim maç sonrası “bugüne kadar hep iyi oynayan, ama sırtı sıvazlanıp, gönderilen bizdik. artık biz italyanların sırtını sıvazlayıp gönderiyoruz. devir değişti" demişti. terim, italyan gazetecilerin, "juventus ile oynasaydınız ne olurdu?" sorusunu, "daha farklı kazanırdık" diye yanıtlamıştı.
bu maç dair en üzücü not ise karşılaşmanın son anları oynanırken, oyuna yeni giren alper tezcan’ın, wome’nin tekmesi sonucu kaval kemiğinin kırılmasıydı.
